Rihanna, de son vrai nom Robyn Rihanna Fenty, est née à Saint-Michael à la Barbade. Sa mère Monica Fenty est une Barbadienne d´origine guyanienne et son père Ronald Fenty est Barbadien. Elle a deux plus jeunes frères, Rorrey et Rajad Fenty.
Elle va à la Charles F. Broome Memorial School, une école primaire de la Barbade, puis à la Combermere School, où elle forme un trio musical avec deux de ses copines de classe. En 2004, elle remporte l'élection de Miss Combermere Beauty Pageant et joue dans les Colours of Combermere School Show.
En 2003, à l'âge de 15 ans, l'un de ses amis la présente au producteur de musique Evan Rogers, qui était en vacances avec sa femme à la Barbade. Rogers, avec son partenaire, Carl Sturken, aide alors Rihanna à enregistrer des maquettes aux États-Unis qui sont ensuite envoyées à diverses maisons de disque, dont à Jay-Z, le mari de Beyoncé, qui la signe finalement à Def Jam Recordings.
Rihanna puise ses influences musicales dans les sources des Caraïbes ainsi que chez Alicia Keys, Mariah Carey et Beyoncé. Au début de l'année 2005, elle quitte Saint-Michael pour s'installer aux États-Unis et se consacrer à sa carrière musicale tout en poursuivant ses études aux côtés d'un tuteur privé. Lancé par Jay-Z en juin 2005, le premier single de Rihanna est Pon De Replay, qui prépare à un album intitulé Music of the Sun. Elle chante aussi Just Be Happy aux côtés de Julie Roberts, une chanteuse américaine, pour Clinique Happy, une marque de parfum. Par la suite, Rihanna crée une association caritative nommée Believe.
Au moment de son arrivée en Amérique, un agence de mannequin la remarque vite et lui propose un contrat de 5 ans pour une somme énorme, la chanteuse est très vite tentée, elle est a deux doigts de signer lorsque Jay-z la convainc de ne pas signer.
